ДДТ

С₁₄Н₉Сl₅
М.м. 345,5

1,1 -Ди(4-хлорфенил)-2,2,2-трихлорэтан (Ciba-Geigy)

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 108,5 — 109°С. Растворимость в воде ≈ 0,001 мг/л, хорошо растворим во многих органических растворителях (ароматические углеводороды и их галогенпроизводные, кетоны, сложные эфиры карболовых кислот и другие). Плохо растворим в алифатических и алициклических углеводородах (до 4%). Подвергается дехлорированию с образованием ДДЕ [1,1 -дихлор-2,2- бис (4-хлорфенил)этилена] при температуре выше т. пл., реакция катализируется Fe⁺³, хлоридами алюминия, УФ-светом, щелочными растворами.

Тех. препарат обычно содержит 75 — 76% основного вещества, остальное — родственные соединения (2,4′-изомер и другие).

Применяется в самых различных формах, в том числе в виде дустов, с. п., э. к., аэрозолей с летучими диспергаторами, масляных растворов для получения термических аэрозолей, восков, свечей и многих других с различным содержанием д. в.

ЛД₅₀ для крыс 113 мг/кг. ЛД₅₀ в виде масляных растворов (в мг/кг): для мышей 200, для крыс 300, для кроликов 500. Обладает слабым раздражающим действием. При работе контакт с препаратом должен быть минимальным. ПДК в в. р. з. 0,1, атмосферном воздухе 0,005 мг/м³; в почве 0,1 мг/кг, в воде санитарно-бытового назначения 0,002 мг/л (все данные для суммы изомеров и метаболитов). МДУ для ДДТ (изомеров и метаболитов в сумме, в мг/кг): в картофеле, овощах, фруктах, сахарной свекле, яйцах, мясе 0,1, зерне хлебных злаков 0,02, молоке 0,05, продуктах переработки молока (в пересчете на жир) 1,0, рыбе морской 0,2, рыбе пресноводной 0,3, рыбе соленой, копченой, вяленой 0,4, консервах из рыб 0,2 — 0,4, ягодах, сахаре, меде 0,005, табаке 0,7, продуктах детского питания и сырья для их производства 0,005 — 0,2, растительных маслах для пищевых целей 0,25, для тех. целен > 0,25, для детского и диетического питания 0,1.

При длительном употреблении в пищу продуктов, содержащих ДДТ, он способен накапливаться в жировой ткани человека и животных.

Токсичен для пчея. СК₅₀ для различных пород рыб 2,1 — 27 мкг/л (96 ч).

Несистемный инсектицид, нашел применение для борьбы с самыми различными вредными насекомыми — вредителями с/х культур при нормах расхода 0,3 — 2 кг/га и вредителями, имеющими санитарное значение (вшами, блохами, комарами, иксодовыми клещами), однако он практически не действует на растительноядных клещей, тараканов и саранчу. В связи со способностью к накоплению в организме человека применение ДДТ в большинстве стран, в том числе в нашей стране, запрещено. В почве в обычных условиях ДДТ может сохраняться до 12 лет, в анаэробных условиях может разлагаться некоторыми видами микроорганизмов почвы за 2 — 4 нед. На скорость разложения сильно влияет температура: чем она выше, тем быстрее разложение. Следует отметить, что разложение ДДТ в анаэробных условиях протекает по различным механизмам.

Остаточные количества определяют ГЖХ или ТСХ.

Получают конденсацией хлораля с хлорбензолом.