ДИМЕТОАТ (би-58, перфектион, рогор, роксион,
фостион ММ, фосфамид, хематоат, цигон)

C₅H₁₂NO₃PS₂
М.м. 229,2

О,О-диметил-S-(N-метилкарбамоилметил)дитиофосфат [American Суanamid, BASF, Boehringer Sohn (Celamerk), Montecatini (Monsanto)]

Белое кристаллическое вещество, т. пл. 51 — 52°С. Давление пара (20°С) ≈ 1,2·10^-3 Па (8,5·10^-6 мм рт. ст.). Хорошо растворим в воде (3,9%), а также в ацетоне, дихлорэтане, хлороформе, метаноле; хуже — в алкановых углеводородах. Термически нестоек и при нагревании изомеризуется. В щелочной среде довольно быстро гидролизуется, в кислой среде устойчивее. Т_0,5 в воде 12 дн (рН 9).

Выпускается в виде 20-, 40- и 60%-х э. к., 1,6%-х г. на суперфосфате, 20%-го с. п.

ЛД₅₀ для мышей 139,5, для крыс 220,5 мг/кг; для пчел 0,0009 мг/особь. Кумулятивные свойства незначительны. Меры предосторожности — как со среднетоксичными пестицидами. ПДК в в. р. з. 0,5 мг/м³; в воде санитарно-бытового назначения 0,03, в воде р.-х. водоемов 0,0014 мг/л; в почве 0,3 мг/кг. МДУ (в мг/кг): в свекле столовой 0,15, в зерне хлебных злаков, в бобовых, цитрусовых, винограде, бахчевых, огурцах, томатах, яблоках, грушах, сливах, маслинах, рисе, грибах, табаке 0,4, картофеле, свекле сахарной 0,05, масле подсолнечном и семенах подсолнечника 0,1, сухом хмеле 3,0; в вишнях, лесных ягодах, ягодах шелковицы, капусте остаточных количеств не допускается. Не раздражает кожу кроликов. СК₅₀ Для гамбузии 40 — 60 мг/л (96 ч). Время ожидания на хлопчатнике и арбузах 15, на остальных культурах 30 дн.

Применяется как контактный и системный инсектоакарицид (в кг/га) со средней продолжительностью действия (10 — 15 дн) для борьбы с растительноядными клещами, тлями, трипсами и другими сосущими вредителями на многих с/х культурах: на хлопчатнике применяется для борьбы с тлями, а также с паутинным клещом в тех районах, где отсутствуют устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции вредителя; на сахарной свекле — с листовой свекловичной тлей, свекловичном минирующей мухой и другими вредителями (при нормах расхода для э. к. 0,2 — 0,4, для гранулированного препарата 1,6 — 2,4); на льне — с льняным трипсом, льняной плодожоркой, совкой-гаммой (0,2 — 0,4), на семенных посадках картофеля — с тлями-переносчиками вирусных болезней (0,8 — 1,0); хорошая тех. эффективность достигается при использовании против тлей на посевах зерновых и зернобобовых культур (0,2 — 0,4). Широкое применение (в кг/га) диметоат находит в борьбе с многообразными вредителями плодовых культур (как семечковых, так и косточковых) при нормах расхода 0,3 — 1,6; на цитрусовых культурах против цитрусовой белокрылки, мучнистых червецов, щитовок, клещей (1,2 — 1,6), на виноградной лозе (0,5 — 1,2), на овощных культурах — капусте, столовой свекле (0,2 — 0,4), на огурцах (опрыскивание рассады 0,8 — 2,0), в других культурах против различных вредителей; на шелковице (0,8 — 1,2, до начала выкормки шелковичного червя); на семенниках люцерны (опрыскивание э. к. 0,2 — 0,4 против сосущих вредителей, при использовании г. — 0,8; обеспечивается эффективная защита люцерны от вредителей всходов — клубеньковых долгоносиков); на посадках хмеля (0,6 — 2,4), бахчевых культур (0,4 — 0,6), посадках табака и махорки (0,3 — 0,4). Разрешен 40%-й э. к. на пшенице, ржи, ячмене, просе, зернобобовых, хлопчатнике, яблоне, груше, сливе, виноградной лозе, цитрусовых, свекле, семенных посевах люцерны, люпина и овощных культур, семенном картофеле, хмеле, льне, табаке, конопле, шелковице, маточниках, питомниках смородины, маточниках малины при нормах расхода 0,5 — 6 л/га; сроки ожидания 20 — 40 дн.

Можно хранить в алюминиевой или железной таре со специальным антикоррозионным покрытием.

Остаточные количества определяют ГЖХ или колориметрически.

Получают взаимодействием солей диметилдитиофосфорной кислоты с N-метилхлорацетамидом в водной среде или по реакции О,О-диметил-S-(алкоксикарбонилметил)дитиофосфата при низкой температуре с водным метиламином.